精萘
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精萘
來源：http://gaozhifeng.com/ 日期：2021-03-27 發(fā)布人：
工業(yè)上重要的稠環(huán)芳香烴。純品為具有香樟木氣味的白色晶體,熔點(diǎn)80.5℃。主要用于生產(chǎn)鄰苯二甲酸酐、染料中間體、橡膠助劑和殺蟲劑等。1958年以來，代替滴滴涕等氯化產(chǎn)品的甲萘威投產(chǎn)后，用作殺蟲劑原料的比例有所增加。萘的用途分配，各國(guó)有所不同，大致用于生產(chǎn)鄰苯二甲酸酐約占70%，染料中間體（如β－萘酚）和橡膠加工助劑約占15%,殺蟲劑約占6%,鞣革劑約占4%，染料生產(chǎn)較少的國(guó)家,如美國(guó)則用于生產(chǎn)殺蟲劑的比例較大。
英文別名naphthalene,pure;Meltingpointstandardnaphthalene;
萘晶體顯微結(jié)構(gòu)
'LGC'(2402);'LGC'(2603);1-NAPHTHALENE;
TARCAMPHOR;NAPTHALENE;NAPTHALIN;NAPHTHENE
結(jié)構(gòu)所有C原子均以sp?雜化軌道形成σ鍵。
國(guó)標(biāo)編號(hào)41511
InChI編碼InChI=1/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H
物理性質(zhì)
折射率1.58212（100℃）
恒容燃燒熱：-5148.9KJ/mol（標(biāo)準(zhǔn)大氣壓，298.15K）
恒壓燃燒熱：-5153.9KJ/mol（標(biāo)準(zhǔn)大氣壓，298.15K）。
溶解性：不溶于水，溶于乙醇和乙醚等
揮發(fā)性：易揮發(fā)，易升華
溶于乙醇后，將其滴入水中，會(huì)出現(xiàn)白色渾濁。
分子結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)
結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相連的苯環(huán)
?。?）萘的氧化反應(yīng)
溫和氧化劑得醌，強(qiáng)烈氧化劑得酸酐。萘環(huán)比側(cè)鏈更易氧化，所以不能用側(cè)鏈氧化法制萘甲酸。電子云密度高的環(huán)易被氧化。例如α-硝基萘氧化得3-硝基鄰苯二甲酸酐，α-萘胺氧化得鄰苯二甲酸酐（氨基所在的環(huán)被氧化）。
?。?）萘的還原反應(yīng)（加成反應(yīng)）
萘可與5個(gè)氫氣加成生成十氫化萘。
（3）萘的親電取代反應(yīng)
萘的α-位比β-位更易發(fā)生親電取代反應(yīng)。α-位取代兩個(gè)共振式都有完整的苯環(huán)。β-位取代只有一個(gè)共振式有完整的苯環(huán)。
在萘環(huán)上主要發(fā)生親電取代，同苯環(huán)一樣（易取代，難加成），但活性比苯環(huán)強(qiáng)。
從中間對(duì)稱的兩個(gè)C旁邊的C開始標(biāo)（中間的兩個(gè)碳不編號(hào)），其中1，4，5，8號(hào)碳活性完全一樣（稱為α碳），2，3，6，7號(hào)碳性質(zhì)完全一樣（稱為β碳）。
一般情況下，α碳活性大于β碳，取代基在α位上，這是由動(dòng)力學(xué)控制，溫度較高時(shí)，α碳上取代基會(huì)轉(zhuǎn)移到β碳上。
但在萘的弗瑞德-克來福特酰基化反應(yīng)，不加熱卻生成了α位和β位的混合物。如用硝基甲烷為溶劑，則主要生成β?；a(chǎn)物。
燃燒產(chǎn)物：一氧化碳，二氧化碳，水
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